您当前位置:首页 > 智库 > 科研进展

成都生物所在不对称催化合成手性亚磺酰胺方面取得进展

2019-03-12     来源:中国科学院

  手性亚磺酰胺是一类非常重要的化合物,常存在于天然产物、医药中间体中,同时也常用作手性助剂合成手性胺,作为催化剂催化有机反应等。鉴于手性亚磺酰胺重要用途,化学工作者投入了大量的精力对其合成进行研究探索。截至目前,手性亚磺酰胺的合成方法主要是通过拆分,或者利用手性助剂进行非对映选择性合成,采用不对称催化的策略合成手性亚磺酰胺具有重要意义,同时也具有较大挑战。

  近日,中国科学院成都生物研究所副研究员李光勋与研究员唐卓在该领域的研究取得新进展,该课题组实现了首例不对称催化合成手性亚磺酰胺,如图1所示。以次磺酰胺为底物,双氧水为氧化剂,以手性联萘二酚骨架磷酸为催化剂,充分利用各组分之间的氢键作用成功地合成多种类型手性亚磺酰胺。在该反应中手性磷酸与过氧化氢通过氢键活化增强过氧化氢亲电性,同时,次磺酰胺N-H质子与手性磷酸P=O键氧原子通过氢键作用结合。这种氢键作用使催化剂扮演双重作用,既能活化双氧水,又能固定次磺酰胺,使氧原子选择性地在一面转移,从而以高收率,高对映选择性得到手性亚磺酰胺。该方法克服了传统手性诱导策略合成手性亚磺酰胺的诸多不足:如反应收率低,不符合原子经济效益,底物普适性受限等。

  值得一提的是,所得到的手性亚磺酰胺可以通过简单衍生合成多种手性亚砜与手性亚磺酰胺,如图2所示。反应过程中,产物构型翻转,同时收率与对映选择性均能保持很高。

  该研究作为首例不对称催化策略合成亚磺酰胺的方法发表在催化类国际期刊ACS Catalysis2019, 9(2), 1525-1530)上。该研究得到中科院青促会、四川省应用基础研究、四川省创新团队等的支持。

  论文链接

 

图1 手性亚磺酰胺的首例不对称催化合成 

 

图2 手性亚磺酰胺的衍生合成研究 

【免责声明】本网站发布的资料部分来源于互联网,转载的目的在于传递更多信息及用于网络分享,并不代表本站赞同其观点和对其真实性负责,也不构成任何其他建议。本站部分作品是由网络投稿和发布、编辑整理上传,对此类作品本站仅提供交流平台,不为其版权负责。如果您发现网站上有侵犯您的知识产权的作品,请与我们取得联系,我们会及时修改或删除。

返回科技网首页>>


文章关键字: 成都  不对称  酰胺

本页地址:http://www.kejiwang.cn/pit/kyjz/20190312/1584404.html
热门点击:
  • 北京基因组所合作揭示RNA m<sup>6</sup>A修饰调控抗肿瘤免疫机制
    北京基因组所合作揭示RNA m6A修饰调控抗肿瘤免疫机制

    中国科学院|2019.02.15

      免疫治疗是对抗肿瘤的前沿阵地,其治疗成功的关键是引发针对肿瘤抗原的自发性T细胞反应。许多病人的免疫系统无法有效识别肿瘤抗原,难以引发持续性的T细胞应答并清除肿瘤。研究免疫系统识别肿瘤抗原的分子机制有望发现新型药物靶点,提高免疫治疗效果。  中国科学院北京基因组研究所韩大力团队与清华大学徐萌团队、美国芝加哥大学何川团队合作发现,RNA m6A修饰通过调控树突状细胞的溶酶体组织蛋白酶翻译效率,影响

    热度:
    热度:

  • 半潜式海洋气象探测无人艇研究获进展
    半潜式海洋气象探测无人艇研究获进展

    中国科学院|2019.02.14

      我国海岸线漫长,沿海经济发达,临近大陆和岛屿的海域辽阔,蕴藏着丰富的资源。随着海洋强国和“一带一路”战略的实施,海上交通运输、渔业养殖、油气开采、科学研究、旅游和军事等活动日益频繁。然而,我国沿海地区以及濒临海域的气候多变,气象条件和海陆环境复杂,经常发生台风暴雨、大风、风暴潮、大雾和海上强对流天气等海洋气象灾害。目前人们对这些海洋灾害性天气生消演变的科学认识还存在诸多不足,进而难以准确预报这

    热度:
    热度:

  • 电子掺杂铁硒超导材料电子关联研究获进展
    电子掺杂铁硒超导材料电子关联研究获进展

    中国科学院|2019.02.11

      近期,中国科学院合肥物质科学研究院固体物理研究所副研究员刘大勇、研究员邹良剑与中国科学技术大学国家同步辐射实验室教授孙喆、南开大学副教授卢峰和教授王维华合作,在插层铁硒超导材料(Li1-xFex)OHFeSe电子关联方面取得新进展,发现这类体系的电子结构存在电子关联驱动的Lifshitz转变机制,并提出电子掺杂的(Li0.8Fe0.2)OHFeSe体系具有完全不同于纯FeSe材料的超导电子态。

    热度:
    热度: